Playboy osiągnął szczyt popularności w latach 70. (rekordowa sprzedaż w ilości 7.161.561 egzemplarzy przypadła na listopad 1972). Od tego czasu jego popularność powoli, lecz stale spada, głównie z powodu większej konkurencji innych magazynów o podobnej tematyce (m. in. Penthouse).
Oprócz ekskluzywnych sesji fotograficznych wizytówką Playboya są comiesięczne wywiady ze sławnymi ludźmi. Dla magazynu pisali: Ernest Hemingway, Ian Fleming, John Steinbeck, Jack Kerouac, Roald Dahl, Hunter S. Thompson, Alex Haley, Barry Manilow.
Playboy jest także marką umieszczaną na wielu komercyjnych produktach. Najważniejszym przedsięwzięciem sygnowanym przez Playboya były popularne w latach 70. XX wieku kluby Playboya z hostessami ubranymi w kostiumy króliczka.
Niektóre kraje jak np. Singapur, gdzie cenzura zdecydowała, iż społeczeństwo nie jest gotowe na tak liberalny stosunek do kobiecego ciała, zakazały wydawania Playboya.